حمض الصفصاف

من موسوعة العلوم العربية
(بالتحويل من Salicylic acid)
اذهب إلى: تصفح، ابحث
Salicylic acid
Kwas salicylowy.jpg
تسمية أيوپاك IUPAC 2-Hydroxybenzoic acid
المعرفات
رقم CAS 69-72-7
PubChem 338
ChemSpider 331 YesY
UNII O414PZ4LPZ YesY
EC number 200-712-3
DrugBank DB00936
KEGG D00097
ChEBI CHEBI:16914
ChEMBL CHEMBL424 YesY
رقم RTECS VO0525000
كود ATC A01AD05,B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
SMILES

InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
الخصائص
الصيغة الجزيئية C7H6O3
كتلة مولية 138.1 g mol-1
المظهر colorless to white crystals
Odor odorless
الكثافة 1.443 g/cm3 [١]
نقطة الانصهار

158.6 °C, 432 K, 317 °F

نقطة الغليان

211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg[١])

قابلية الذوبان في الماء 2 g/L (20 °C)
قابلية الذوبان soluble in ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene
log P 2.26
الحموضة (pKa) 2.97[٢]
معامل الانكسار (nD) 1.565[١]
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
-589.9 kJ/mol
Related compounds
Related compounds Methyl salicylate,
Benzoic acid,
Phenol, Aspirin,
4-Hydroxybenzoic acid,
Magnesium salicylate,
Choline salicylate,
Bismuth subsalicylate,
Sulfosalicylic acid
المخاطر
MSDS Oxford MSDS
EU Index 200-712-3
EU classification Harmful (Xn)
R-phrases R22 R36 R38 R61
S-phrases S22 S26 S36 S37 S39
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Flash point 157 °C
Autoignition
temperature
545 °C
LD50 480 mg/kg
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)</small>

حمض الصفصاف Salicylic acid عرف منذ أكثر من 100 عام

الصيغة الكيميائية

أورتو-هيدروكسي حمض البنزوئيك

أشكاله

بشكل حر، أو إيستر، أو ملح. وأكثر مركباته انتشاراً صفصافات الميتيل التي توجد في نبات خضرة الشتاء.

التحضير

مخبرياً حسب طريقة Kolbe بمعالجة فينات الصوديوم الجافة بتيار من غاز الكربون وبدرجة حرارة 130م وتحت الضغط، ثم يعالج الناتج بحمض كلور الماء.

الوصف

  • بلورات إبرية عديمة اللون، طعمها حلو خفيف واخز، تنصهر في الدرجة 157م، انحلاله في الماء البارد ضعيف جداً وينحل في الماء الحار، يتصعد دون أن يتحلل، يعطي خواص الفينولات والحموض
  • يتفاعل مع الكربونات الأساسية معطياً ملحاً وحيد الصوديوم، أما بوجود زيادة من NaOH فإنه يعطي ملح ثنائي الصوديوم، يتفاعل مع أملاح الحديد الثلاثي معطياً لون بنفسجي، كما يتأكسد مشكلاً مشتقات ملونة من نموذج الكينوئيد، ثم تتخرب جزيئة حمض الصفصاف.
  • إذا عولج مع أيونات المعادن الثقيلة يعطي أملاح عديمة الانحلال، ويتخرب بتأثير العوامل المرجعة معطياً حمض البيميليك pimilic acid.

الاستعمال

  • مطهر ومضاد تعفن (كمرهم)
  • حال للتقرنات الجلدية (كمحاليل)
  • مضاد للألم وخافض للحرارة
  • مضاد للرثية
  • حافظ للمواد الغذائية

الاستعمال الخارجي هو المهم بسبب تأثيره المخرش لغشاء المعدة المخاطي (لذلك ينصح بتناوله مع الطعام)، أما مشتقاته فلها أهمية داخلياً.

الحرائك الدوائية

يمتص بسرعة كبيرة، يتأكسد جزئياً بنسبة 20%، وينطرح الباقي عن طريق البول خلال 24 ساعة.

يظهر تأثيره الأعظمي عندما يصل تركيزه في مصل الدم إلى 25-35ملغ/مل، بعدها تظهر الأعراض التسممية ويصبح مميت بتركيز 50ملغ/مل. حيث يحصل شلل مركز التنفس في CNS.

الأعراض الجانبية

طنين في الأذنين، تعرق مع ارتفاع وانخفاض في الحرارة.

تأثيره المضاد للرثية

لتثبيطه عمل خميرة Hyaloronidase التي تميه وتخرب السكاريدات المخاطية المعقدة التي تشكل جزء أساسي في أنسجة الاتصال والمفاصل.

مشتقاته

المصدر

كتاب الكيمياء الصيدلية، د.فيصل الجندي-د.سامر حيدر.


  1. ^ ١٫٠ ١٫١ ١٫٢ قالب:RubberBible92nd
  2. Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.