كاربامات

من موسوعة العلوم العربية
(بالتحويل من Carbamate)
اذهب إلى: تصفح، ابحث
التركيب الكيميائي للكربامات

كربامات[١] أو كاربامات[١] (بالإنجليزية: Carbamate) هو مركب عضوي مُشتق من حمض الكرباميك (NH2COOH). تُعتبر مجموعة الكربامات وَإستر الكربامات (مثل كربامات الإيثيل) وَأحماض الكرباميك من المجموعات الوظيفية المترابطة هيكلياً وغالباً ما يتم التحويل بينها كيميائياً. تُسمى إسترات الكربامات أيضاً باسم يوريثانات.

التصنيع

تُشتق الأحماض الكرباميك من الأمينات:

R2NH + CO2 → R2NCO2H

حمض الكرباميك تقريباً بحمضية حمض الخليك. (تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa لحمض الكرباميك 3.92؛ [٢] في حين تبلغ قيمته بالنسبة لحمض الخليك: 4.76[٣]) يؤدي تأين البروتون إلى إعطاء أنيون الكربامات (القاعدة المرافقة لحمض الكرباميك):

R2NCO2H → R2NCO2 + H+

تنشأ الكربامات أيضاً عن طريق تحلل أميدات الكلوروفوم ثُم أسترتها:

R2NC(O)Cl + H2O → R2NCO2H + HCl

قد يتم تصنيع الكربامات عن طريق إعادة ترتيب كورتيوس، حيث تحصل إعادة تفاعل للإيزوسيانات مع الكحول.

RNCO + R′OH → RNHCO2R′

مركبات الكربامات التجارية

مبيد الحشرات الكارباماتي كرباريل

نظائر كبريتية

هناك نوعان من ذرات الأكسجين في الكربامات، (1) ROC(=O)NR2 حيثُ إما يتم استبدال واحدة أو كليهما بالكبريت، وتُسمى مشابهات الكربمات التي تم استبدال ذرة أكسجين واحدة بذرة كبريت بثيوكربامات (كبريت الكربامات) (2 وَ3)، أما عندَ استبدال ذرتين الأكسجين بالكبريت فيُسمى ثنائي ثيوكاربامات (ثنائي كبريت الكربامات)[٥] (4) RSC(=S)NR2.

هُناك نوعين من المُصاوغات البنيوية للثيوكربامات:

  • O-ثيوكربامات (2)، ROC(=S)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة الكربونيل (C=O) مع مجموعة ثيوكيتون (C=S).
  • S-ثيوكربامات (3)، RSC(=O)NR2، حيثُ تم استبدال مجموعة R–O– بمجموعة R–S–.

من المُمكن مُصاوغة O-ثيوكربامات إلى S-ثيوكربامات، مِثل إعادة ترتيب نيومان-كوارت. Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png


المراجع

  1. ^ ١٫٠ ١٫١ خطأ في استخدام القالب كاربامات: يجب تحديد المعاملات مسار و عنوان وُصِل لهذا المسار في 21 فبراير 2017.
  2. drugbank
  3. خطأ في استخدام القالب كاربامات: يجب تحديد المعاملات مسار و عنوان وُصِل لهذا المسار في 19 July 2015.
  4. Am. J. Contact Dermatitis. 13 (2). ISSN 1046-199X. doi:10.1053/ajcd.2002.30728.  Unknown parameter |السنة= ignored (|year= suggested) (help); Unknown parameter |الصفحات= ignored (|pages= suggested) (help); Unknown parameter |الأول= ignored (|given= suggested) (help); Unknown parameter |الأخير= ignored (|surname= suggested) (help); Unknown parameter |العنوان= ignored (|title= suggested) (help); Missing or empty |title= (help)
  5. خطأ في استخدام القالب كاربامات: يجب تحديد المعاملات مسار و عنوان وُصِل لهذا المسار في 24 مارس 2017.