3، 4 ميثيل إينيدايوكسي -ن- ميثيل أمفيتامين

من موسوعة العلوم العربية
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
د.لمى اورفه لي
المساهمة الرئيسية في هذا المقال
MDMA
MDMA structure
Ball-and-stick model of an MDMA molecule
Systematic (IUPAC) name
(RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
Clinical data
AHFS/Drugs.com entry
Pregnancy cat. ?
Legal status Prohibited (S9) (AU) Schedule I (CA) Class A (UK) Schedule I (US) Psychotropic Schedule I (UN)
Dependence liability Physical: not typical[1]
Psychological: moderate
Routes Common: by mouth[2]
Uncommon: snorting,[2] inhalation (vaporization),[2] injection,[2][3] rectal
Pharmacokinetic data
Metabolism Liver, CYP450 extensively involved, including CYP2D6
Half-life (R)-MDMA: 5.8 ± 2.2 hours (variable)[4]
(S)-MDMA: 3.6 ± 0.9 hours (variable)[4]
Excretion Kidney
Identifiers
CAS number 42542-10-9 YesY[TOXNET]
ATC code None
PubChem CID 1615
IUPHAR ligand 4574
DrugBank DB01454
ChemSpider 1556 YesY
UNII KE1SEN21RM YesY
KEGG C07577 YesY
ChEBI CHEBI:1391 YesY
ChEMBL CHEMBL43048 YesY
Synonyms 3,4-MDMA; Ecstasy (E, X, XTC); Molly; Mandy;[5][6]
PDB ligand ID B41 (PDBe, RCSB PDB)
Chemical data
Formula C11H15NO2 
Physical data
Boiling point 105 °C (221 °F) at 0.4 mmHg (experimental)
 YesY (what is this?)  (verify)

MDMA 3، 4 ميثيل إينيدايوكسي -ن- ميثيل أمفيتامين أو 3,4-Methylenedioxy-N-methylamphetamine

الوصف

  • الصيغة الجزيئية C11H15NO2
  • الوزن الجزيئي 193.25 غ / مول

ا*لاسم في الاتحاد العام للكيمياء البحتة و التطبيقية IUPAC: (RS)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine

هو من الأدوية النفسية يستخدم في المقام الأول كدواء ترفيهي

تشمل التأثيرات الترفيهية المرغوبة زيادة التعاطف والنشوة والإحساسات

يبدأ مفعوله بعد 30-45 دقيقة عندما يؤخذ عن طريق الفم و تستمر الآثار من 3 إلى 6 ساعات

وحتى عام 2017 لا يوجد لدى MDMA أي استخدامات طبية معتمدة

ويعتبر استخدامه غير قانوني في معظم البلدان

الآثار الجانبية

الآثار الحادة

عادة ما تكون الآثار السلبية الحادة ناتجة عن جرعات عالية أو متعددة وأكثرها خطورة فرط الحرارة والجفاف بالإضافة إلى نقص صوديوم الدم المهدد للحياة

يمكن أن تتضمن التأثيرات الضارة المباشرة لاستخدام MDMA

  1. الجفاف
  2. ارتفاع الحرارة
  3. صرير الأسنان (طحن الأسنان وتقشيرها)
  4. زيادة اليقظة أو الأرق
  5. زيادة التعرق
  6. زيادة معدل ضربات القلب وضغط الدم
  7. زيادة النشاط النفسي الحركي
  8. فقدان الشهية
  9. الغثيان و القيء
  10. الإسهال
  11. ضعف الانتصاب
  12. الهلوسة البصرية والسمعية وهو نادر
  13. توسع حدقة العين

تتضمن التأثيرات السلبية التي تستمر حتى أسبوع بعد التوقف عن استخدام MDMA المعتدل

الآثار الجسدية

  • ضزز ( كزاز الفك )
  • فقدان الشهية
  • الأرق
  • التعب أو الخمول

الآثار النفسية

  1. القلق
  2. الاكتئاب
  3. التهيج
  4. الاندفاع
  5. الأرق
  6. ضعف الذاكرة

الآثار المزمنة

تبين أن استخدام MDMA بجرعات عالية ينتج آفات دماغية في المسارات العصبية السيروتونينية بالإضافة إلى تنكس عصبي ملحوظ في الفص الأمامي و الفص الجبهي و المحطات السيروتونينية في الفص القذالي وقد ثبت أن الضرر العصبي لأطراف محاور السيروتونين قد استمر لأكثر من عامين

يرتبط ارتفاع درجة حرارة الدماغ الناتج عن استخدام MDMA مع السمية العصبية

كما تحدث تغيرات عصبية للأوعية الدموية الدماغية والمادة البيضاء عند استخدام جرعات منخفضة كما لوحظ انخفاض كثافة المادة الرمادية في بعض أدمغة مستخدمي الـ MDMA وانخفاض نشاط الحصين في المستخدمين على المدى الطويل

كما لوحظ أنه عند تناول جرعات عالية من MDMA فإنه يحرض استجابة عصبية مناعية من خلال عدة آليات تزيد من نفاذية الحاجز الدموي الدماغي مما يجعل الدماغ أكثر عرضة للسموم البيئية ومسببات الأمراض بالإضافة إلى ذلك يحتوي MDMA على تأثيرات مثبطة للمناعة في الجهاز العصبي المحيطي و تأثيرات تؤدي للالتهابات في الجهاز العصبي المركزي

الحمل

يعتبر MDMA ماسخ معتدل حيث له سمية عصبية و قلبية و يؤدي إلى اختلال الحركة


التوقف عن استخدام الدواء و علاج الإدمان

يعاني حوالي 60 ٪ من مستخدمي MDMA من أعراض الانسحاب عندما يتوقفون عن تناوله بعض هذه الأعراض تشمل التعب و فقدان الشهية و الاكتئاب و مشكلة التركيز و لا يوجد حاليًا أي أدوية لعلاج إدمان

التداخلات الدوائية

-يمكن أن يحدث عدد من التفاعلات الدوائية بين MDMA والعقاقير الأخرى بما في ذلك الأدوية السيروتونينية

-يتفاعل MDMA أيضًا مع الأدوية التي تثبط إنزيمات CYP450 مثل ritonavir وخاصة مثبطات CYP2D6

-كما أن الاستخدام المتزامن لجرعات عالية من MDMA مع دواء آخر سيروتونيني يمكن أن يؤدي إلى حالة تهدد الحياة تسمى متلازمة السيروتونين و الحالة الأخرى التي تؤدي إلى الوفاة تم الإبلاغ عنها أيضًا في الأشخاص الذين تناولوا MDMA بجرعة عالية مع بعض مثبطات أنزيم أوكسيداز أحادي الأمين مثل فينيلزينphenelzine و ترانيلسيبرومينtranylcypromine و موكلوبميد moclobemide

الكشف في سوائل الجسم

يمكن تقدير كمية MDMA و مستقلبه MDA 3,4-methylenedioxyamphetamine في الدم أو البلازما أو البول لمراقبة الاستخدام أو لتأكيد تشخيص التسمم أو المساعدة في التحقيق الجنائي في المرور أو الموت المفاجئ

تعتمد بعض برامج فحص تعاطي المخدرات على عينات من الشعر أو اللعاب أو العرق و معظم اختبارات فحص الأمفيتامين المناعية التجارية تتفاعل بشكل كبير مع MDMA أو المستقلبات الرئيسية و لكن تقنيات الكروماتوغرافي يمكن أن تميز كل من هذه المواد وقياسها بشكل منفصل إن تركيز الـ MDA في دم أو بول الشخص الذي أخذ MDMA هي بشكل عام أقل من 10٪ من دواء الأم

التصنيع

هناك طرق مختلفة لتصنيع MDMA و يعتبر أهمها هو تفاعل البروم مع السافرول ليعطي 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropane و ثم تفاعل الناتج مع الميثيل أمين

المصدر

https://en.m.wikipedia.org/wiki/MDMA

خطأ لوا في package.lua على السطر 80: module 'Module:Arguments' not found.

  1. Palmer, Robert B. (2012). Medical toxicology of drug abuse : synthesized chemicals and psychoactive plants. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 139. ISBN 9780471727606. 
  2. 2٫0 2٫1 2٫2 2٫3 "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')". EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Retrieved 17 October 2014. 
  3. "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)". Drugs and Human Performance Fact Sheets. National Highway Traffic Safety Administration. Archived from the original on 31 May 2012. 
  4. 4٫0 4٫1 "3,4-Methylenedioxymethamphetamine". Hazardous Substances Data Bank. National Library of Medicine. 28 August 2008. Retrieved 22 August 2014. 
  5. خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة nature.com
  6. خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة DrugFacts