بايبيريدين

من موسوعة العلوم العربية
(بالتحويل من Biperiden)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
Piperidine

Piperidine-3D-vdW.png
تسمية أيوپاك IUPAC Piperidine
أسماء أخرى Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentamethyleneamine
Azinane
المعرفات
رقم CAS 110-89-4
PubChem 8082
ChemSpider 7791 YesY
UNII 67I85E138Y YesY
ChEBI CHEBI:18049
ChEMBL CHEMBL15487 YesY
رقم RTECS TM3500000
SMILES

InChI InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
الخصائص
الصيغة الجزيئية C5H11N
كتلة مولية 85.15 g mol-1
المظهر colourless liquid
الكثافة 0.862 g/mL, liquid
نقطة الانصهار

−7 °C, 266 K, 19 °F

نقطة الغليان

106 °C, 379 K, 223 °F

قابلية الذوبان في الماء miscible
الحموضة (pKa) 11.22[1]
اللزوجة 1.573 cP at 25 °C
المخاطر
R-phrases قالب:R11, قالب:R23/24, قالب:R34
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
3
Related compounds
Related compounds pyridine
pyrrolidine
piperazine
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

بايبيريدين (Piperidine) مركب عضوي له الصيغة C5H5N وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة. بنية البيريدين تتكون من حلقة سداسية غير مشبعة حاوية على ذرة نيتروجين.

الاستعمال

  • يستخدم البيريدين بكثرة في الاصطناع العضوي كمحل (مذيب) وكمادة متفاعلة.
  • يدخل البيريدين في صناعة العديد من الصناعات الكيميائية مثل الصناعات الدوائية، وصناعة المبيدات الحشرية والعشبية، وصناعة المطاط واللواصق.

الخواص الكيميائية

  • البيريدين سائل عديم اللون، له رائحة كريهة.
  • يمتزج البيريدين مع الماء، كما أنه يمتزج مع أغلب المحلات العضوية مثل الإيثانول والكلوروفورم وثنائي إيثيل الإيثر والأسيتون.
  • يعد البيريدين من الحلقات العطرية القاعدية، حيث يتفاعل البيريدين مع الأحماض القوية مثل حمض كلور الماء مشكلاً ملح هيدرو الكلوريد الذي ينصهر عند 145°س.
  • نتيجة وجود ذرة النيتروجين الكهرسلبية (الساحبة للإلكترونات) فإن الحلقة البيريدينية فقيرة بالإلكترونات نسبياً، مما يثبط بالتالي حدوث تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترونات (الاستبدال الإلكتروفيلي) النمطية للمركبات العطرية.

التحضير

يوجد البيريدين طبيعياً في قطران الفحم. كما يمكن اصطناع البيريدين من الأسيت ألدهيد والفورمالدهيد والأمونياك. تدعى هذه العملية اصطناع تشيتشيبابين للبيريدين.

CH2O + NH3 + 2 CH3CHO → C5H5N + 3 H2O + H2

المصادر

https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine


  1. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.