حمض كربوكسيلي

الحموض الكربوكسيلية Carboxilic acid

الحموض الأليفاتية

مركبات عضوية تنتج من استبدال هدروجين واحد أو أكثر في الكربونات الهدروجينية بجذر كربوكسيل واحد أو أكثر، مما يزيد قابلية الانحلال في الماء وإنقاص السمية والتأثير الفزيولوجي، تتميز بقابليتها لتأثين في المحاليل القطبية، حيث تعطي أيونة الهدرونيوم (H3O+)، إلا أن درجة التأين ضعيفة بالمقارنة مع الحموض المعدنية.

الحموض الدسمة هي الأفراد المشبعة أو غير المشبعة، التي تحوي عدد من الكربونات (من 4-30) ومصدر التسمية لوجودها على شكل إسترات الغليسيرين في الزيوت والشحوم، تصنيفها:

حموض مشبعة وحيدة الكربوكسيل

فيها حمض كربوكسيلي واحد، مصدرها حيواني أو نباتي ...

الأفراد الثلاثة الأولى سائلة، أما الأعلى فصلبة.

تعطي الحموض العضوية مع الأسس أملاح، ومع الكولات إيسترات، بشكل عام لا تتأثر بالمؤكسدات، وتقايس بمقياس الأسس.

الصيغة العامة

CnH2nO2

التسمية

إضافة اللاحقة Oique- إلى اسم الكربون الهدروجيني الذي اشتق منه الحمض، (مثل: حمض الخل يسمى إيتانوئيك)

أهم الأفراد

• حمض النمل
• حمض الخل
• الحموض الدسمة العالية: الصوابين.

الحموض المشبعة ثنائية الكربوكسيل

تحوي مجموعتين كربوكسيل، تحضر من أكسدة الغليكولات.

أهم الأفراد

• حمض الحماض
• حمض المالونيك
• حمض الكهرباء (حمض السوكسينيك)
• حمض الغلوتاريك

الحموض الهدروكسيلية

يتوضع فيها جذر الهدروكسيل على الكربون α أوβ أوγ، أو أكثر من ذلك (حمض الطرطير). لها خواص الحموض والكحولات في آن واحد.

تميل لفقد جزيئة ماء واحدة أو أكثر بالتسحين أو بالدرجة العادية من الحرارة، وتتأثر هذه الخاصة بموقع جذر الهدروكسيل بالنسبة لجذر الكاربوكسيل.

أهم الأفراد

• حمض اللبن
• حمض الليمون
• حمض الطرطير

الحموض غير المشبعة

تشمل مجموعة من الحموض الإيتيلينية التي تحتوي مجموعة كربوكسيل واحدة، أول أفرادها حمض الاكريليك ثم حمض الكروتونيك، أما حمض الفوماريك فيحوي مجموعتي كربوكسيل.

لها خواص مشابهة لإيتيلينات من حيث قابليتها للقيام بتقاعلات الإضافة والأكسدة والإرجاع، إضافةً لخواصها المشابهة للحموض الكربوكسيلية.

أهم الأفراد

• حمض الفوماريك
• حمض الزيت
• حمض اللينوئيك وحمض اللينولينيك.

الحموض العطرية

تحوي في بنيتها على مجموعة كربوكسيل أو أكثر مرتبطة مع نواة عطرية مباشرة أو عبر سلسلة جانبية مشبعة أو غير مشبعة، تصنف:

الحموض العطرية وحيدة الكاربوكسيل

أهم الأفراد

• حمض البنزوئيك (حمض البانزوئيك)

الحموض العطرية ثنائية الكاربوكسيل

أهم الأفراد من الناحية الصيدلانية، لها ثلاث مصوغات (مماكبات):

الفتاليئبنات

• الفينول فتالئين
• الفلوروسيئين

الحموض العطرية الحاوية على جذر أميني

• حمض الانترانيليك
• بارا أمينو حمض البنزوئيك

الحموض الهدروكسيلية العطرية

• حمض الصفصاف وأهم مشتقاته أستيل حمض الصفصاف (الأسبيرين)، وأميد حمض الصفصاف، وصفصافات الميتيل، وصفصافات الفينيل.
• بارا أمينو حمض الصفصاف
• حمض الجينتيزيك
• بار هدروكسي حمض البنزوئيك
• حمض الغاليك

الحموض الكربوكسيلية الحاوية على نواة عطرية

• حمض المانديليك
• حمض القرفة
• حمض الكومارينيك

المصدر

• كتاب الكيمياء الصيدلية، د.فيصل الجندي-د.سامر حيدر، منشورات جامعة دمشق.