غليسرول

من موسوعة العلوم العربية
(بالتحويل من غليسيرين)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
جليسرول Glycerol
Glycerol
Ball-and-stick model of glycerol
Space-filling model of glycerol
تسمية أيوپاك IUPAC Propane-1,2,3-triol
أسماء أخرى glycerin
glycerine
propane-1,2,3-triol
1,2,3-propanetriol
1,2,3-trihydroxypropane
glyceritol
glycyl alcohol
تمييز
رقم CAS [56-81-5]
SMILES

الخصائص
Molecular formula C3H5(OH)3
Molar mass 92.09382 g/mol
الكثافة 1.261 g/cm³
نقطة الانصهار

18 °C (64.4°F)

نقطة الغليان

290 °C (554°F)

اللزوجة 1.5 Pa·s
المخاطر
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Flash point 160 °C (closed cup)
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state
(at 25 °C, 100 kPa)

Infobox disclaimer and references

الغليسرول Glycerol ويعرف أيضاً باسم جليسرين، وله أسماء أخرى غير مشهورة وهى بروبان-3،2،1-ترايول propane-1,2,3-triol و3،2،1 بروبانترايول 1,2,3-propanetriol، و3،2،1 ترايهيدروكسي بروبان 1,2,3-trihydroxypropane، وجلسريتول glyceritol، وأخيراً كحول جليسيل glycyl alcohol. وهو سائل لزج له طعم حلو، هيجروسكوبي، ليس له رائحة أو لون. الجليسرول هو كحول سكري وسبب ذوبانه في الماء هو وجود ثلاث مجاميع هيدروكسيل كحولية (-OH).

التصنيع

غليسرول (نموذج ثلاث الأبعاد)، يظهر الذرات والأزواج المنفردة من الإلكترونات المرتبطة مع ذرات الأكسجين (باللون الوردي)

لما كان الغليسرول يشكل العمود الفقري للغليسريدات الثلاثية، فإنه يتم إنتاجها في عملية التصبن أو saponification. صناعة الصابون وانتاج الديزل الحيوي من خلال عملية transesterification هم أمثلة على تلك العمليات بالترتيب.

الاستخدامات

صيدلانياً

يستعمل الغليسرول كمادة حافظة ومادة مطرية ومرطبة وملدنة ومحلة ومحلية ورافعة للتوتر السطحي[1].

أيض الجليسرول

يحتوي الكبد على مخزون من الدهون المتعادلة والفسفورية ، كما أنه يستقبل بشكل دائم دهونا متعادلة من الغذاء ، ومن الدهون المخزنة في الجسم بهدف أكسدتها ، وسواء أكانت المادة التي أكدستها الكبد دهونا متعادلة أو فوسفورية ، فإن الجزء الأساسي في هذه العملية يتمثل في أكسدة الأحماض الدهنية طويلة السلسلة في الميتوكندريا. أما جزئ الجلسرين فيتفاعل مع جزي أدينوسين ثلاثي الفوسفات لإنتاج فوسفات الجلسرين التي تتم أكسدتها إلى جليرسيرالدهيد – 3 – فوسفات ، وهذا الجزئ إما أن يتحول إلى جليكوجين من خلال المسار العكسي لعملية تحلل الجلوكوز ، وإما أن يتحول إلى حمض البيرفيك.

وتتم أيضا أكسدة الأحماض الدهنية في العضلات ، ففي العضلات القلبية تمثل الأحماض الدهنية بالفعل مصدرا مهماً للطاقة و التنفس ، كما تؤكسد عضلة الحجاب الحاجز الأحماض الدهنية ، أما إذا وجد الجلوكوز فإن هذه العضلة تفضله على الأحماض الدهني. وطبقا لنظرية أكسدة الأحماض الدهنية من نوع بيتا ، فإن سلاسل الأحماض الدهنية تتم أكسدتها: للتخلص من ذرتي كربون في كل مرة ويتم ذلك بمهاجمة ذرة الكربون في الموقع بيتا بالنسبة إلى مجموعة الكربوكسيل بحيث يتحول الحمض الدهني إلى الحمض الكيتوني المقابل ، أما ذرتا الكربون الطرفيتنات فيتم التخلص منهما على هيئة حمض خليك ، ثم يتم عمل مجموعة كربوكسيل في موضع المجموعة الكيتونية ، وبذلك يتكون حمض دهني جديد ينقص عن الحمض الأصلي بمقدار ذرتي كربون ، ويلي ذلك مهاجمة ذرة كربون مرة أخرى في الموقع بيتا لتتكرر الخطوات السابقة ، وينتج حمض دهني جديد يقل ذرتي كربون عن الحمض الأصلي. وبهذه الطريقة يتم تكسير الحمض الدهني ، بإزالة ذرتي الكربون في كل مرة ينتج في المرحلة النهائية جزئ يسمى حمض الخليك الخللي ، الذي يسمى أيضا حمض بيتا – كيتوبيوتيريك. ولكي يتم أكسدة الاحماض الدهنية ، يلزم أولا تنشيطها عن طريق تكوين مشتقات المرافق الإنزيمي أ.


Glycerol Glycerol kinase Glycerol-3-phosphate Glycerol-3-phosphate dehydrogenase Dihydroxyacetone phosphate Triosephosphate isomerase Glyceraldehyde 3-phosphate
Glycerine chemical structure.png ATP ADP Glycerol-3-phosphate.png NAD+ NADH
DHAP.png G3P-2D-skeletal.png
Biochem reaction arrow foward YYNN horiz med.png Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.png Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.png
NAD+ NADH


التنافرات

من الممكن أن ينفجر إذا مزج مع عوامل مؤكسدة قوية مثل ثلاثي أكسيد الكروميوم، وكلورات البوتاسيوم و برمنغنات البوتاسيوم، في المحاليل الممدة يحدث هذا التفاعل بشكل أبطأ مع تشكيل بعض نواتج الأكسدة، وتبدل لون الغليسيرن للأسود يكون نتيجة تعرضه للضوء أو أكسيد الزنك أو نترات البزموت الأساسية، كما أن احتواء الغليسرين على شوائب الحديد هي المسؤولة عن اللون الداكن لمزائجه مع الفينولات والصفصافات و التانين. يشكل الغليسرين معقد مع حمض البور (حمض غليسروبوريك) وهو حمض أقوى من حمض البور.

الحفظ

من الممكن أن يتبلور الگليسرول إذا حفظ في درجات الحرارة المنخفضة، ولا تذوب هذه البلورات إلا إذا تم تسخينها لدرجة 20 درجة مؤية من جديد، لذلك يجب أن يحفظ الغليسرين في عبوات محكمة الإغلاق، في أماكن رطبة وبدرجة حراة الغرفة.

المصادر

  • Martindal

وصلات خارجية


Nuvola apps edu science.svg هذه بذرة مقالة عن الكيمياء تحتاج للنمو والتحسين، فساهم في إثرائها بالمشاركة في تحريرها.
  1. Handbook of Pharmaceutical excipients