ليفوبروبوكسيفين

من موسوعة العلوم العربية
(بالتحويل من Levopropoxyphene)
اذهب إلى: تصفح، ابحث
ليفوبروبوكسيفين
Levopropoxyphene structure.svg
المعرفات
رقم CAS 2338-37-6
PubChem 200742
ChemSpider 21234163 N
UNII U75VZ9PK1J YesY
ChEMBL CHEMBL1213351 N
SMILES

InChI InChI=1S/C22H29NO2/c1-5-21(24)25-22(18(2)17-23(3)4,20-14-10-7-11-15-20)16-19-12-8-6-9-13-19/h6-15,18H,5,16-17H2,1-4H3
الخصائص
الصيغة الجزيئية C22H29NO2
كتلة مولية 339.46 g mol-1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)</small>

ليفوبروبوكسيفين Levopropoxyphene هو مضاد للسعال. ويعد الإيزومير البصري للديكستروبروبوكسيفين. يسمى الخليط الراسمي بالبروبوكسيفين. فقط الإيزومير-ديكسترو (ديكستروبروبوكسيفين) له تأثير مسكن. يظهر الإيزومير الميسر تأثير مضاد للسعال فقط. تم تسويقها سابقا في الولايات المتحدة من قبل ايلي ليللي تحت الاسم التجاري Novrad (عكس Darvon) بمثابة مضاد للسعال.

الاصطناع

Propoxyphene synthesis[١]
  1. ينتج عن تفاعل مانيش Mannich للبروبيفينون propiophenone مع الفورم ألدهيد وثنائي ميثيل أمين أمينو كيتون aminoketone المقابل.
  2. تفاعل الكيتون مع بينزيل مغنيزيوم بروميد يعطي الكحول الأميني. ومن الجدير بالملاحظة أن هذا المركب الوسطي ​​فشل في إظهار النشاط المسكن في المقايسات الحيوانية.
  3. الأسترة Esterification للكحول عن طريق أنهيدريد البروبيونيك ينتج البروبيونات.

التخايل

إن وجود مركزي تخايل في هذا الجزيء يعني، بالطبع، أن المركب سيكون موجودا بشكل اثنين من الأزواج الراسيمية. تم العثور على أن النشاط البيولوجي يترافق مع الايزومير ألفا α. أظهر حل الإيزومير في نظائره البصرية أن الإيزومير دال يمكن أن يكون مسكنا فعالا. هذا ما يسمى الآن بالبروبوكسيفين. والإيزومير لام يكاد يخلو من النشاط المسكن. يظهر هذا المركب، مع ذلك، نشاطا مضادا للسعال مفيدا ويدعى ليفوبروبوكسيفين. [بحاجة لمصدر]



</div>
  1. Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry. Springer. ISBN 0306472465. p. 455.