استر

من موسوعة العلوم العربية
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
الصيغة العامة للاسترات

الإسترات هي صنف من المركبات الكيميائية العضوية لأنها تحتوي على الكربون العضوي، والصيغة العامة لها كالتالي ´R-COO-R تتشكل الإسترات بتفاعل حمض أكسيدي (يحتوي على زمرة الأوكسو X=O) مع مركب هيدروكسيل مثل الكحول أو الفينول[1]. تتشكل الإسترات عادة من الحموض اللاعضوية أو الحموض العضوية حيث يستبدل زمرة -O-ألكيل (ألكوكسي ‏(en)) التي تأتي عادة من الحموض الكربوكسيلية أو الكحولات بزمرة الهيدروكسيل -OH.

الإسترات واسعة الأنتشار؛ فمعظم الدسم والزيوت الطبيعية هي إسترات للغليسرول (أنظر الحموض الدسمة). تستخدم الإسترات ذات الوزن الجزيئي المنخفض عموماً كأرائج (ج: أريج)، فهي توجد في الزيوت العطرية والفيرومونات. وتشكل إسترات الفوسفات السلسلة الأساسية في جزيئات DNA. أما إسترات النترات، مثل نيتروغليسرين، فهي معروفة بخواصها الانفجارية. ويعد البولي إستر من أهم المواد البلاستيكية.

CH3 COOCH3 يسمى هذا المركب ميثيل ميثيل الإستر أو ثنائي ميثيل الإستر أو الإستر الميثيلي. تتميز الاسترات برائحة مميزة غالباً

CH3-COOC3H7 يسمى هذا المركب بروبيل ميثيل الإستر تنتج الإسترات من تفاعل الإسترة وهو تفاعل الكحول مع حمض بوجود حمض كوسيط.

ملف:Esterification.png
تفاعل الأسترة

البنية والترابط

الاسترات تحتوي على الكربونيل في المركز التي تعطي 120 °C-C-O و O-C-O زواية تتكون جزيئاتها من عناصر الكربون والهيدروجين والأكسجين تكون الجزيئات قطبية لاحتوائها على ثلاث روابط قطبية O - C , C - O , C = O - لا تحتوي على هيدروجين حمضي . فهي تميل إلى أن تكون أقل صلابة (انخفاض درجة انصهارها) وأكثر تطايرا (نقطة الغليان أقل) من الاميدات المقابلة [2]

الخواص الفيزيائية للإسترات

1 ـ درجة غليان الإستر أقل من درجة غليان الحمض والكحول المكونين له.وذلك عائد إلى عدم قدرة الإسترات على تكوين الروابط الهيدروجينية بين جزيئاتها.

2 ـ تذوب الإسترات الصغرى في الماء لبروز الصفة القطبية فيها ولتكون روابط هيدروجينية بينها وبين الماء إلا إن هذه الذائبية تقل بازدياد الكتلة الجزيئية. وتُعتبر الإسترات مذيبات مناسبة لبعض المركبات العضوية مثل ميثنوات الإيثيل التي تستخدم لإذابة النيتروسليلوز الذي يدخل في صناعة المفرقعات.

3 ـ توجد الإسترات ذات الكتل الجزيئية المنخفضة على الحالة السائلة، كما أن لمعظمها روائح الأزهار والثمار والزيوت العطرية. لذا تستخدم الإسترات مُكسبات للطعام وفي صناعة العطور. وتقل رائحة الإسترات تدريجياً بارتفاع الكتلة الجزيئية للأحماض والكحولات الداخلة في تكوينها .[2]

المراجع

  1. قالب:GoldBookRef
  2. 2٫0 2٫1 March, J. “Advanced Organic Chemistry” 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.

وصلات خارجية

قالب:مجموعات وظيفية