سيكلوبينتامين

من موسوعة العلوم العربية
(بالتحويل من Cyclopentamine)
اذهب إلى: تصفح، ابحث
Ala'a Hasaki ودانة حمد وآلاء جمال الدين
المساهمة الرئيسية في هذا المقال
Cyclopentamine
Systematic (IUPAC) name
(RS)-1-cyclopentyl-N-methyl-propan-2-amine
Clinical data
Pregnancy cat.  ?
Legal status Uncontrolled
Routes Inhalation
Identifiers
CAS number 102-45-4
ATC code R01AA02
PubChem CID 7608
ChemSpider 7326 YesY
UNII WB9Q6M8O60 YesY
KEGG D07370 YesY
ChEMBL CHEMBL329203 YesY
Synonyms N,α-dimethyl-cyclopenaneethylamine
Chemical data
Formula C9H19N 
Mol. mass 141.254
Physical data
Boiling point 171 °C (340 °F)
 YesY (what is this?)  (verify)

سيكلوبينتامين Cyclopentamine هو ألكيل أمين مقلد ودي، مُصنّف كمقبض وعائي. سيكلوبنتامين كان يُستطب في الماضي كدواء بدون وصفة طبية OTC للاستخدام كمضاد احتقان أنفي، على نحو ملحوظ في أوروبا وأستراليا، ولكن الآن تم التوقف عنه بشكل كبير من الممكن بسبب التوافر، الفعالية، والأمان للدواء المشابه بنيوياً, بروبيل هيكسدرين.

الكيمياء

سيكلوبنتامين هو مشابه الـ سيكلوبنتان للبروبيل هيكسدرين، مختلفاً فقط من حيث حجم الحلقة المتقلصة للسيكلوبنتان، محتويةً وحدة -CH2 واحدة أقل من مجموعة السيكوهكسيل.

من حيث الجزء اللاحلقي للجزيء، فإن كلاً من سيكلوبنتان وبروبيل هيكسدرين مترادفان مباشرةً مع ميثاأمفيتامين، كل من الجزيئات الثلاث تحتوي على السلسة الجانبية 2-ميتيل امينوبروبيل.

إن الاختلاف الواضح بينهما هو أن الميثأمفيتامين جزيء عطري يحتوي مجموعة فينول، بينما يكون السيكلوبنتامين والبروبيل هيكسيدرين هي أليفاتية تماماُ ولاتحتوي أي الكترونات متمركزة على الإطلاق. ويكون تأثير أنه لاتملك فعالية هو أن تلك الحلقات أمين ألكيلية المتناقصة أضعف من الميثأمفيتامين غير المشبع.

قد يصطنع السيكلوبينتامين بدءا من السيكلوبينتانون وحمض السانو أسيتيك. يوفر النتريل غير المشبع في حال تم تكثيف السيكلوبينتانون مع حمض السيانو أستيك في تكثيف Knoevenagel المعدل متبوعا بنزع الكربوكسيل.

اختزال الرابطة الثنائية والتفاعل اللاحق للمنتج مع هاليد ميثيل المغنيزيوم يؤدي إلى ميثيل كيتون. هذا يتيح للمنتج المطلوب أميَنة اختزالية مع الميثيل أمين.

دوائياً

يؤثرالسيكلوبنتامين كعامل مُطلِق للنواقل العصبية الكاتيكولأمينية النورإيبينفرين (ال[[نورأدريناليني])، الإيبينيفرين (الأدرينالين) والدوبامين.

تأثيراته على النورإيبينفرين والإيبينفرين تتواسط تأثيراته المضادة للاحتقان، بينما تأثيراته على جميع النواقل العصبية الثلاث هي المسئولة عن خصائصه المنشطة. عند تناوله فموياً بكميات كافية، ينتج السيكلوبنتامين تأثيرات مماثلة للأمفيتامين، الميثامفيتامين، وبروبيل هيكسدرين.

المصدر

http://en.wikipedia.org/wiki/Cyclopentamine