تولويدين

من موسوعة العلوم العربية
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث
د. موفق العمري
المساهمة الرئيسية في هذا المقال

تولويدين Toluidine

التعريف

  • التولويدين هو مركّب عضويّ له ثلاثة متصاوغات، وهي:

o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine، حيث o تشير إلى ortho، m تشير إلى meta، p تشير إلى para، وجميعها رموز تشير لمواقع ارتباط مجموعة المتيل (Ch3) بالحلقة العطرية.

  • جميع المتصاوغات السابقة هي عبارة عن أمينات عطرية، بنيتها الكيميائية شبيهة بالأنيلين (وهو سائل زيتي عضوي سامّ)، ولكن الفرق يكمن في أن هناك مجموعة متيل زائدة في صيغة التوليدين مرتبطة بحلقة البنزِن العطرية.
  • الاختلاف بين المتصاوغات السابقة هو موضع ارتباط مجموعة المتيل بحلقة البنزن العطرية، حيث تتوضح الفروقات بين المتصاوغات الثلاث في الجدول التالي:
متصاوغات التولويدين
الاسم الشائع o-toluidine m-toluidine p-toluidine
اسم آخر o-methylaniline m-methylaniline p-methylaniline
الاسم الكيميائي 2-methylaniline 3-methylaniline 4-methylaniline
الصيغة الكيميائية C7H9N
الوزن الجزيئي 107.17 g/mol
درجة حرارة التحول الزجاجي 189 K 187 K لا يوجد
نقطة الانصهار −23 °C −30 °C 43 °C
نقطة الغليان 199–200 °C 203–204 °C 200 °C
الكثافة 1.00 g/cm3 0.98 g/cm3 1.05 g/cm3
الحساسيّة المغناطيسية 76.0 x 10−6 cm3/mol 74.6 x 10−6 cm3/mol 72.1 x 10−6 cm3/mol
رقم تسجيل المركب الكيميائي [95-53-4] [108-44-1] [106-49-0]
O-toluidine.png
M-toluidine.png
P-toluidine.png


  • الصفات الكيميائية للتولويدين مشابهة إلى حد كبير لصفات الأنيلين، كما أن مركبات التولويدين تمتلك خواص كيميائية مشتركة مع المركبات الأمينية العطرية.
  • بسبب وجود حلقة الأمين المرتبطة بحلقة البنزن العطرية، فإن التولويدين يُعتبر أساس ضعيف.
  • كأغلب المركبات الأمينية، فإن مركبات التولويدين ضعيفة الانحلال بالماء النقي، لكنّها جيّدة الانحلال بالماء الحمضي بسبب تشكل أملاح الأمونيوم.
  • المتصاوغان (ortho) و(meta) يكونان بشكل سائل لزج، أما المتصاوغ (para) فيكون بشكل صلب قابل للتقشّر، ويعزى هذا الاختلاف إلى أن جزيئات المتصاوغ (para) أكثر تناظراً من المتصاوغين (ortho) و(meta).
  • نستطيع الحصول على p-Toluidine من تفاعل إرجاع للمركب p-nitrotoluene.
  • يتفاعل p-Toluidine مع ألدهيد النمل (يسمى أيضاً: الميتانل، أو: الفورمول) (Formaldehyde) ليشكّل أساس تروجر (Tröger's base).

الاستخدامات

  • المتصاوغ الأكثر استخداماً في الصناعة هو المتصاوغ (ortho)، ويُستخدم في الصناعة كطليعة للمبيدات الحشرية metolachlor وacetochlor.
  • المتصاوغات الأخرى للتولويدين تُستخدم في صناعة الصبغات.

المصدر

https://en.wikipedia.org/wiki/Toluidine

خطأ لوا في package.lua على السطر 80: module 'Module:Arguments' not found.