تفاعل فريدل كرافت
اذهب إلى التنقل
اذهب إلى البحث
تفاعل فريدل كرافت (الأسيلة) نعني بها انتقال المجموعة (R-CO-),نستخدم في تفاعل الأسيلة كلوريدات الحموض (carboxylic acid chloride) مثل أستيل كلورايد (( CH3-CO-Cl التي تتميز بأنها تملك استقطاباً عالياً على ذرة الكربون -CO- وأيضا ًعندها مجموعة سهلة الترحال وهي Cl ( good living room) أما سبب استخدام حمض لويس فهو يحوي مدار فارغ قادر على استقبال المزدوج الالكتروني لـ Cl عند رحيلها من مجموعة الأستيل .ومعادلة التفاعل هي :
الآلية Mechanism
تخرج Cl مع المزدوج الالكتروني متجهة إل حمض لويس ( ذو المدار الفارغ ) وتتشكل شرجبة الأسيل ذات الشحنة الطنينية (الأسيليوم لها شكلين طنينين) لكنها غير عطرية ثم يسحب الأساس – AlCl4 ليتشكل الأسيتوفينون وهو من المركبات الأولية في الاصطناع . كما هو مبين: ملاحظات :
- عموماً فإن تفاعل الأسيلة يحدث مرة واحدة ونادراً مايحدث مرتين (يمكن السيطرة عليه )أما تفاعل الألكلة يمكن أن يحدث مرة ومرتين وثلاثة أي ألكلة متعددة ولا ننسى أنه يحدث إعادة ترتيب (أما بالأستلة لا يحدث إعادة ترتيب ) فهو من الصعب السيطرة عليه .
- إذا أردنا الحصول على بروبيل البنزن بنسبة عالية (100%تقريباً) لا نلجأ إلى تفاعل الألكلة لأنه عندها سيتشكل كمركب Minor وبنسبة قليلة (35%تقريباً) بل نقوم بتفاعل أستلة أولاً لنحصل على بروبيوفينون ثم نقوم بعملية إرجاع لـ CO لتتحول إلى CH2 وعندها نحصل على بروبيل البنزن بنسبة عالية.
