تولويدين
| د. موفق العمري |
| المساهمة الرئيسية في هذا المقال |
تولويدين Toluidine
التعريف
- التولويدين هو مركّب عضويّ له ثلاثة متصاوغات، وهي:
o-toluidine, m-toluidine, p-toluidine، حيث o تشير إلى ortho، m تشير إلى meta، p تشير إلى para، وجميعها رموز تشير لمواقع ارتباط مجموعة المتيل (Ch3) بالحلقة العطرية.
- جميع المتصاوغات السابقة هي عبارة عن أمينات عطرية، بنيتها الكيميائية شبيهة بالأنيلين (وهو سائل زيتي عضوي سامّ)، ولكن الفرق يكمن في أن هناك مجموعة متيل زائدة في صيغة التوليدين مرتبطة بحلقة البنزِن العطرية.
- الاختلاف بين المتصاوغات السابقة هو موضع ارتباط مجموعة المتيل بحلقة البنزن العطرية، حيث تتوضح الفروقات بين المتصاوغات الثلاث في الجدول التالي:
| متصاوغات التولويدين | |||
|---|---|---|---|
| الاسم الشائع | o-toluidine | m-toluidine | p-toluidine |
| اسم آخر | o-methylaniline | m-methylaniline | p-methylaniline |
| الاسم الكيميائي | 2-methylaniline | 3-methylaniline | 4-methylaniline |
| الصيغة الكيميائية | C7H9N | ||
| الوزن الجزيئي | 107.17 g/mol | ||
| درجة حرارة التحول الزجاجي | 187k | 189K | لا يوجد |
| نقطة الانصهار | −23 °C | −30 °C | 43 °C |
| نقطة الغليان | 199–200 °C | 203–204 °C | 200 °C |
| الكثافة | 1.00 g/cm3 | 0.98 g/cm3 | 1.05 g/cm3 |
| الحساسيّة المغناطيسية | 76.0 x 10−6 cm3/mol | 74.6 x 10−6 cm3/mol | 72.1 x 10−6 cm3/mol |
| رقم تسجيل المركب الكيميائي | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
 |
M-toluidine.png |
 |
- الصفات الكيميائية للتولويدين مشابهة إلى حد كبير لصفات الأنيلين، كما أن مركبات التولويدين تمتلك خواص كيميائية مشتركة مع المركبات الأمينية العطرية.
- بسبب وجود حلقة الأمين المرتبطة بحلقة البنزن العطرية، فإن التولويدين يُعتبر أساس ضعيف.
- كأغلب المركبات الأمينية، فإن مركبات التولويدين ضعيفة الانحلال بالماء النقي، لكنّها جيّدة الانحلال بالماء الحمضي بسبب تشكل أملاح الأمونيوم.
- المتصاوغان (ortho) و(meta) يكونان بشكل سائل لزج، أما المتصاوغ (para) فيكون بشكل صلب قابل للتقشّر، ويعزى هذا الاختلاف إلى أن جزيئات المتصاوغ (para) أكثر تناظراً من المتصاوغين (ortho) و(meta).
- نستطيع الحصول على p-Toluidine من تفاعل إرجاع للمركب p-nitrotoluene.
- يتفاعل p-Toluidine مع ألدهيد النمل (يسمى أيضاً: الميتانل، أو: الفورمول) (Formaldehyde) ليشكّل أساس تروجر (Tröger's base).
الاستخدامات
- المتصاوغ الأكثر استخداماً في الصناعة هو المتصاوغ (ortho)، ويُستخدم في الصناعة كطليعة للمبيدات الحشرية metolachlor وacetochlor.
- المتصاوغات الأخرى للتولويدين تُستخدم في صناعة الصبغات.