فوران

فوران Furan

التحضير

يصطنع ابتداءً من سكر البنتوز الموجود في الشوفان والذرة (نباتي)، بعملية نزع الماء في وسط حمضي Acitic Dehydration ليتشكل الفورفورال Furfural الذي يتحول بدوره إلى فوران بعد أن يخسر CO بوجود النيكل وحرارة مرتفعة.

الفوران يحوي ذرة أوكسجين تهجينها SP2 ، حيث تشارك بمزدوج إلكتروني في النظام العطري (4n+2) و أيضاً تملك مزدوج إلكتروني آخر لا يدخل في النظام العطري وهذا ما يميزه عن المركبات الأخرى. الفوران يحوي مزدوج إلكتروني ضمن النظام العطري و زوج إلكتروني حرّ

التفاعلات الكيميائية

تبادل إلكتروفيلي

أي تفاعل إلكتروفيلي يقوم به من نترجة، سلفنة، أسيلة، ألكلة، formylation علماً أن التبادل الإلكتروفيلي يتم بجوار الذرة المتغايرة بموقع (2أو5)

الإشباع Reduction

يؤدي إشباع الفوران إلى تشكل THF (Tetra-hydro furan) وهو محل هام جداً لكثير من التفاعلات الكيميائية (يستهلك 4 ذرات هيدروجين).

البلمرة Polymerization

الفوران يملك النظام المترافق يذكرنا بالـ Conjugated Diens ومن التفاعلات التي تقوم بها هي البلمرة.

تفاعل ديلز - ألدر Diels-Alder

تفاعل بين دايين Diens (الفوران لأنه يحوي رابطتين مضاعفتين) ومحب له Dienophile (ألكين يحتوي على مجموعة ساحبة للإلكتروناتEWG) لتشكيل حلقة سداسية.