حمض الصفصاف
حمض الصفصاف Salicylic acid عرف منذ أكثر من 100 عام
الصيغة الكيميائية
أورتو-هيدروكسي حمض البنزوئيك
أشكاله
بشكل حر، أو إيستر، أو ملح. وأكثر مركباته انتشاراً صفصافات الميتيل التي توجد في نبات خضرة الشتاء.
التحضير
مخبرياً حسب طريقة Kolbe بمعالجة فينات الصوديوم الجافة بتيار من غاز الكربون وبدرجة حرارة 130م وتحت الضغط، ثم يعالج الناتج بحمض كلور الماء.
الوصف
- بلورات إبرية عديمة اللون، طعمها حلو خفيف واخز، تنصهر في الدرجة 157م، انحلاله في الماء البارد ضعيف جداً وينحل في الماء الحار، يتصعد دون أن يتحلل، يعطي خواص الفينولات والحموض
- يتفاعل مع الكربونات الأساسية معطياً ملحاً وحيد الصوديوم، أما بوجود زيادة من NaOH فإنه يعطي ملح ثنائي الصوديوم، يتفاعل مع أملاح الحديد الثلاثي معطياً لون بنفسجي، كما يتأكسد مشكلاً مشتقات ملونة من نموذج الكينوئيد، ثم تتخرب جزيئة حمض الصفصاف.
- إذا عولج مع أيونات المعادن الثقيلة يعطي أملاح عديمة الانحلال، ويتخرب بتأثير العوامل المرجعة معطياً حمض البيميليك pimilic acid.
الاستعمال
- مطهر ومضاد تعفن (كمرهم)
- حال للتقرنات الجلدية (كمحاليل)
- مضاد للألم وخافض للحرارة
- مضاد للرثية
- حافظ للمواد الغذائية
الاستعمال الخارجي هو المهم بسبب تأثيره المخرش لغشاء المعدة المخاطي (لذلك ينصح بتناوله مع الطعام)، أما مشتقاته فلها أهمية داخلياً.
الحرائك الدوائية
يمتص بسرعة كبيرة، يتأكسد جزئياً بنسبة 20%، وينطرح الباقي عن طريق البول خلال 24 ساعة.
يظهر تأثيره الأعظمي عندما يصل تركيزه في مصل الدم إلى 25-35ملغ/مل، بعدها تظهر الأعراض التسممية ويصبح مميت بتركيز 50ملغ/مل. حيث يحصل شلل مركز التنفس في CNS.
الأعراض الجانبية
طنين في الأذنين، تعرق مع ارتفاع وانخفاض في الحرارة.
تأثيره المضاد للرثية
لتثبيطه عمل خميرة Hyaloronidase التي تميه وتخرب السكاريدات المخاطية المعقدة التي تشكل جزء أساسي في أنسجة الاتصال والمفاصل.
مشتقاته
- أستيل حمض الصفصاف (الأسبرين)
- أميد حمض الصفصاف
- صفصافات الميتيل
- صفصافات الفينيل
- بارا أمينو حمض الصفصاف
المصدر
- كتاب الكيمياء الصيدلية، د.فيصل الجندي-د.سامر حيدر.
