تفاعل كانيزارو

من موسوعة العلوم العربية
مراجعة 12:42، 14 مارس 2013 بواسطة سلام المجذوب (نقاش | مساهمات) (أنشأ الصفحة ب''''تفاعل كانيزارو Cannizaro reaction (Oxide-reduct-ion reaction)''' التفاعل الثاني الخاص بالألدهيدات والكيتون...')
(فرق) → مراجعة أقدم | المراجعة الحالية (فرق) | مراجعة أحدث ← (فرق)
اذهب إلى التنقل اذهب إلى البحث

تفاعل كانيزارو Cannizaro reaction (Oxide-reduct-ion reaction)

التفاعل الثاني الخاص بالألدهيدات والكيتونات العطرية (الأول هو أساس شيف): وهويحدث بشروط خاصة (مشروط) أكسدة إرجاع للألدهيد ( تتأكسد جزيئة إلى حمض كربوكسيلي وتُرجع أخرى إلى غول ) نستخدم محلول من الصود في ماء أو إيتانول مع التسخين:

Uyy.png

ألية التفاعل

  • الأكسدة:

Njk.png

تبدأ الهجوم –OH (عامل مؤكسد) مايسبب انزياح الباي نحو الأوكسجين,لكن لا يلبث أن تعود الباي ويخرج H-(لتعود الصفة الطنينية).

  • الإرجاع:

Df.png

حيث يهاجم H- ,وهو العامل المرجع, جزيئة أخرى (إذا كان الوسط ليس مائياً لازم نرجع نحمض أما إذا كان مائياً مافي داعي لأنه نحتاج إلى H+ كي تتثبت على الأوكسجين بعد تثبت الهيدريد وانزياح الباي نحو الأوكسجين).

  • ويحدث تفاعل كانيزارو في الجسم أيضاً (تفاعلات الحيوية):

NADH: reducing agent

Poi.png

لاحظ أنه عندما يتخلى NADH عن الهيدريد سوف يشارك المزدوج الالكتروني لـN بتشكل الباي ويصير الـ N ذات شحنة موجبة لذلك نقول NAD+ , أماعندما يتثبت الهيدريد من جديد رح يرجع المزدوج لعندالـN.