https://www.arabsciencepedia.org/w/index.php?action=history&feed=atom&title=%D8%A8%D8%B1%D9%88%D8%A8%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%84
بروبانول - تاريخ المراجعة
2026-04-27T04:55:28Z
تاريخ التعديل لهذه الصفحة في الويكي
MediaWiki 1.43.6
https://www.arabsciencepedia.org/w/index.php?title=%D8%A8%D8%B1%D9%88%D8%A8%D8%A7%D9%86%D9%88%D9%84&diff=36807&oldid=prev
أسيل سيوف: أنشأ الصفحة ب'{{Chembox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 477208553 | ImageFile = Propan-1-ol.svg | ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |...'
2015-11-30T07:33:17Z
<p>أنشأ الصفحة ب'{{Chembox | Verifiedfields = changed | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 477208553 | ImageFile = Propan-1-ol.svg | ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}} |...'</p>
<p><b>صفحة جديدة</b></p><div>{{Chembox<br />
| Verifiedfields = changed<br />
| Watchedfields = changed<br />
| verifiedrevid = 477208553<br />
| ImageFile = Propan-1-ol.svg<br />
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| ImageSize = 100<br />
| ImageName = Skeletal formula of 1-propanol<br />
| ImageFileL1 = Propan-1-ol-2D-flat.png<br />
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| ImageNameL1 = Skeletal formula of 1-propanol with all explicit hydrogens added<br />
| ImageFileR1 = Propan-1-ol-3D-balls.png<br />
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}<br />
| ImageNameR1 = Ball and stick model of 1-propanol<br />
| IUPACName = بروبان-1-ول<ref>{{Cite web|title = 1-Propanol - Compound Summary|url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1031|work = PubChem Compound|publisher = National Center for Biotechnology Information|accessdate = 10 October 2011|location = USA|date = 26 March 2005|at = Identification and Related Records}}</ref><br />
|OtherNames = {{unbulleted list|'' N''-بروبيل الكحول|'' N''-بروبانول|ايثايل كاربينوك | 1-هايدوكسي بروبان|بروبانول|كحول بروبيونيك|كحول بروبيونيل|بروبيولول|كحول بروبيل|بروبيلك كحول|بروبيلول}}<br />
| Section1 = {{Chembox Identifiers<br />
| CASNo = 71-23-8<br />
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}<br />
| PubChem = 1031<br />
| PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|PubChem}}<br />
| ChemSpiderID = 1004<br />
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}<br />
| UNII = 96F264O9SV<br />
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}<br />
| EINECS = 200-746-9<br />
| UNNumber = 1274<br />
| DrugBank = DB03175<br />
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}<br />
| KEGG = C05979<br />
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}<br />
| MeSHName = 1-Propanol<br />
| ChEBI = 28831<br />
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| ChEMBL = 14687<br />
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}<br />
| RTECS = UH8225000<br />
| Beilstein = 1098242<br />
| Gmelin = 25616<br />
| 3DMet = B00883<br />
| SMILES = CCCO<br />
| StdInChI = 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3<br />
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| StdInChIKey = BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N<br />
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}<br />
| ATCCode_prefix = D08<br />
| ATCCode_suffix = AX03<br />
}}<br />
| Section2 = {{Chembox Properties<br />
| C = 3<br />
| H = 8<br />
| O = 1<br />
| Appearance = Colorless liquid<br />
| Density = .803 g/mL<br />
| MeltingPtK = 147<br />
| BoilingPtKL = 370<br />
| BoilingPtKH = 371<br />
| LogP = 0.329<br />
| VaporPressure = 1.99 kPa (at 20&nbsp;°C)<br />
| pKa = 16<br />
| pKb = −2<br />
| Solubility = [[قابل للامتزاج]]<br />
| RefractIndex = 1.387<br />
| Viscosity = 1.938 mPa s<br />
| Dipole = 1.68 D<br />
}}<br />
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry<br />
| DeltaHf = −302.79–−302.29 kJ mol<sup>-1</sup><br />
| DeltaHc = −2.02156–−2.02106 MJ mol<sup>-1</sup><br />
| Entropy = 192.8 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><br />
| HeatCapacity = 143.96 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup><br />
}}<br />
| Section4 = {{Chembox Hazards<br />
| GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS corrosion}} {{GHS exclamation mark}}<br />
| GHSSignalWord = '''DANGER'''<br />
| HPhrases = {{H-phrases|225|318|336}}<br />
| PPhrases = {{P-phrases|210|261|280|305+351+338}}<br />
| EUIndex = 603-003-00-0<br />
| EUClass = {{Hazchem F}} {{Hazchem Xi}}<br />
| RPhrases = {{R11}}, {{R41}}, {{R67}}<br />
| SPhrases = {{S2}}, {{S7}}, {{S16}}, {{S24}}, {{S26}}, {{S39}}<br />
| NFPA-H = 1<br />
| NFPA-F = 3<br />
| NFPA-R = 0<br />
| FlashPt = 22&nbsp;°C<br />
| Autoignition = 371&nbsp;°C<br />
| ExploLimits = 13.7%<br />
}}<br />
| Section8 = {{Chembox Related<br />
| OtherCpds = [[بوتان (كيمياء)|Butane]]<br/><br />
[[Propanamine]]<br />
}}<br />
}}<br />
'''1- بروبانول''' أحد الكحولات ويكون ال[[كحول]] أولياً إذا كانت مجموعة OH على أول [[ذرة]] [[كربون]] في ال[[كحول]] . ويسمى ال[[كحول]] حينئذ ( 1 ـ الكانول ) .<br />
<br />
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH.<br />
<br />
'''البروبانول:''' يعرف أيضًا باسم '''الكحول البروبيلي''' ، ويحتوي على [[مجموعة]] واحدة من '''الهيدروكسيل'''<br />
* '''الصيغتة الكيميائية: C3H8O.'''<br />
<br />
وهنالك صورتان لل[[بروبانول]] يعرفان بالمتماكبات.<br />
* والمتماكبات مركبات كيميائية تحتوي على أنواع وأعداد متماثلة من الذرات ولكنها مختلفة من حيث التركيب الجزيئي ، وبالتالي من حيث الخصائص الكيميائية والفيزيائية.<br />
* فمثلا يغلي أحد مماكبات البروبانول المعروف باسم البروبانول العادي أو 1ـ بروبانول أو الكحول البروبيلي العادي عند 98°م ويتجمد عند - 126°م.<br />
* أما المماكب الآخر المعروف باسم الآيسوبروبانول أو 2ـ البروبانول أو الكحول الآيسوبروبيلي فيغلي عند 83°م ويتجمد عند -88°م،<br />
<br />
== الخواص الكيميائية ==<br />
* تتميز الرابطة بين الأوكسجين وال[[هيدروجين]] في [[مجموعة]] الهيدروكسيل بالقطبية وبذلك تنعكس هذه الخاصية على خواص الكولات :<br />
* تغلي الكولات عند درجات [[غليان]] عالية مقارنة بالهيدروكربونات المطابقة ويعزى الارتفاع في درجة الغليان لتكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع بعضها البعض 0<br />
* تذوب الكحولات البسيطة في ال[[ماء]] وتقل ال[[ذوبان]]ية بازدياد الوزن الجزيئي<br />
<br />
[[ملف:Propanol reactions.png|450px|left|Some example reactions of 1-propanol]]<br />
<br />
== التحضير ==<br />
يصنع البروبانول العادي تجاريا من الإثيلين والغ[[از]] الاصطناعي وهو خليط من [[الهيدروجين]] و[[أول أكسيد الكربون]] في وجود حفاز هو [[روديوم|الروديوم]] أو [[كوبالت|الكوبالت]] ، يستخدم ال[[كحول]] البروبيلي في تحضير [[مواد كيميائية]] أخرى ، كما يستخدم مذيبًا للمواد اللاصقة المعروفة باسم الراتينج ،<br />
ينتج الآيسوبروبانول بتفاعل [[غاز]] البروبيلين وهو أحد مكونات [[خام]] ال[[بترول]] مع ال[[ماء]] في وجود [[فلز]] أو [[حامض]] بمثابة حفاز ، ويستخدم أساسًا في إنتاج الأسيتون (وهو مذيب صناعي معروف) كما يُستخدم للتنظيف وفي [[صناعة]] مستحضرات التجميل ومحاليل الغسيل.<br />
.<ref><br />
Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a22_173.pub2}}</ref><br />
:H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + CO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=O<br />
<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=O + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH<br />
<br />
== تفاعلات الكحولات ==<br />
* 1/ حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)<br />
نجد إن ال[[كحول]] يشبه ال[[ماء]] في تركيبه , لذلك ي[[تفاعل]] مع فلزات المجموعة الأولى و الثانية في [[الجدول الدوري]] ولكن ب[[سرعة]] ابطا مقارنة ب[[تفاعل]] ال[[ماء]].<br />
* 2/ [[تفاعل]] الكحولات مع هاليدات ال[[هيدروجين]]<br />
عند [[تفاعل]] الكحولات مع هاليدات الهيدروجين تتكون هاليدات الالكيل, ويتم ال[[تفاعل]] في وجود ال[[حمض]] ونجد أن فاعلية الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين تكون كالأتي :الاولية ˃ الثانوية ˃الثالثية.<br />
فالكحول الثالثي يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة حرارة الغرفة , أما ال[[كحول]] الأولي لا يتفاعل إلا مع حمض الهيدروكلوريك المركز مع التسخين.<br />
* 3/ انتزاع الماء من الكحولات <br />
يتم انتزاع الماء من الكحول لتكوين الالكين المقابل وذلك عند درجات حرارة عالية وبوجود تركيز عالي من حمض مثل الكبريتيك 0 ونجد أن الكحول الثالثي يتفاعل بسرعة أكثر مقارنة بالثانوي و الأولي.<br />
<br />
4/تكوين الاسترات<br />
<br />
== المراجع ==<br />
<br />
{{مراجع}}<br />
<br />
== قراءات اضافية ==<br />
# {{vogelOrganic}}<br />
# {{Cite book<br />
| edition = 87<br />
| publisher = TF-CRC<br />
| isbn = 0-8493-0487-3<br />
| editor-last = Lide<br />
| editor-first = David R.<br />
| title = CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition<br />
| date = 2006-06-26<br />
}}<br />
# {{Cite book<br />
| edition = 14<br />
| publisher = Merck<br />
| isbn = 0-911910-00-X<br />
| editor= Maryadele J. O'Neil<br />
| title = The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals<br />
| date = 2006-11-03<br />
}}<br />
# {{Cite book<br />
|title=Organic Chemistry<br />
|publisher=W. & R. Chambers<br />
|year=1922<br />
|last1=Perkin<br />
|first1=W. H.<br />
|last2=Kipping<br />
|first2=F. S<br />
|location=London<br />
|isbn=0-08-022354-0<br />
}}<br />
<br />
== وصلات خارجية ==<br />
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0553.htm International Chemical Safety Card 0553]<br />
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]<br />
<br />
{{كحولات}}<br />
{{بوابة|كيمياء}}<br />
<br />
{{تصنيف كومنز|Propan-1-ol}}<br />
<br />
[[تصنيف:المضامين التفارغية الموجبة للمستقبل غابا أ]]<br />
[[تصنيف:كحولات]]<br />
[[تصنيف:كحولات أولية]]<br />
[[تصنيف:منومات]]<br />
[[تصنيف:مهدئات]]</div>
أسيل سيوف