هيدروكسي كينولين

من موسوعة العلوم العربية
اذهب إلى: تصفح، ابحث
هيدروكسي كينولين[١]
8-idrossichinolina struttura.svg
8-hydroxyquinoline-3D-balls.png
تسمية أيوپاك IUPAC Quinolin-8-ol, 8-Quinolinol
أسماء أخرى 1-azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, hydroxybenzopyridine, hoxybenzopyridine, oxychinolin, oxyquinoline, phenopyridine, quinophenol, oxine
المعرفات
رقم CAS 148-24-3
PubChem 1923
ChemSpider 1847 YesY
UNII 5UTX5635HP YesY
KEGG D05321
ChEBI CHEBI:48981
ChEMBL CHEMBL310555 YesY
كود ATC G01AC30,A01AB07 D08AH03 R02AA14
SMILES

InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H
الخصائص
Molecular formula C9H7NO
Molar mass 145.16 g/mol
المظهر White crystalline needles
الكثافة 1.034 g/cm3
نقطة الانصهار

76 °C, 349 K, 169 °F

نقطة الغليان

276 °C, 549 K, 529 °F

المخاطر
MSDS External MSDS
Main hazards flammable
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)</small>

الهيدروكسي كينولين hydroxyquinoline عبارة عن مركب عضوي بصيغة ذرية C9H7NO. يشتق هذا المركب من الحلقة المتغايرة الكينولين quinoline باستبدال مجموعة OH على الكربون رقم 8. يستعمل هذا المركب ذو اللون الأصفر الخفيف بشكل واسع تجارياً، لكن تحت مسميات مختلفة. يحضر غالباً من حمض كينولين - 8 - سلفوريك وعبر اصطناع Skraup من 2-أمينوفينول.

عامل خالب

يعد 8-هيدروكسي كينولين عامل خالب وحيد البروتون ثنائي الأسنان. اللجائن المتعلقة هي أسس شيف مشتقة من الساليسيل ألديهايد، مثل ساليسيل ألدوميكس والسالين. في محلول معتدل، يكون جذر الهيدروكسيل بشكل مرتبط بالبروتون (pKa=0.89) والنيتروجين غير مرتبط بالبروتون (pKa=5.13). لكن يوجد حالة محرّضة على شكل مصاوغ كهرب مذبذب zwitterion حيث ينتقل H+ من الأكسجين (معطياً أنيون أوكسجين) إلى النيتروجين (معطياً كاتيون نيتروجين بروتوني).

التطبيقات

معقدات هذا المركب وكذلك الحلقة المتغايرة بحد ذاتها تبدي خواصاً مطهرة، معقمة ومبيدة للحشرات، حيث تعمل مثبطات للانتساخ.

يستخدم محلوله الكحولي كضمادات سائلة. كان سابقاً ذو أهمية كبيرة كعقار مضاد للسرطان.

تفاعل 8-هيدروكسي كينولون مع شارة الألمنيوم ثلاثية الكافؤ وينتج Alq3 وهو مركب شائع في الليدات الضوئية العضوية OLED's . والتغيرات في الجذور المستبدلة على حلقات الكينولون تغير من خصائص اللمعان.

تطلق جذور نبتة سنشورا ديفيوسا مركب 8-هيدروكسي كينولون وهذا يعطي تأثيراً سلبياً على النباتات التي لم تتأقلم معها.

وقد استعمل الهيدروكسي كينولون كمثبت للماء الأوكسجيني (بيروكسيد الهيدروجين) في مؤسكد وقود الصواريخ T-Stoff في الصاروخ الألماني ميسيرشميت مي 163 كوميت في الحرب العالمية الثانية.

مصادر