بروبانول

من موسوعة العلوم العربية
اذهب إلى: تصفح، ابحث
بروبانول
Skeletal formula of 1-propanol
المعرفات
رقم CAS 71-23-8
PubChem 1031
ChemSpider 1004 YesY
UNII 96F264O9SV YesY
EC number 200-746-9
UN number 1274
DrugBank DB03175
KEGG C05979
MeSH 1-Propanol
ChEBI CHEBI:28831
ChEMBL CHEMBL14687 YesY
رقم RTECS UH8225000
كود ATC D08AX03
Beilstein Reference 1098242
Gmelin Reference 25616
3DMet B00883
SMILES

InChI InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
الخصائص
الصيغة الجزيئية C3H8O
كتلة مولية 60.09 g mol-1
المظهر Colorless liquid
الكثافة .803 g/mL
نقطة الانصهار

-126 °C, 147 K, -195 °F

نقطة الغليان

97-98 °C, 370-371 K, 206-208 °F

قابلية الذوبان في الماء قابل للامتزاج
log P 0.329
Vapor pressure 1.99 kPa (at 20 °C)
الحموضة (pKa) 16
Basicity (pKb) −2
معامل الانكسار (nD) 1.387
اللزوجة 1.938 mPa s
Dipole moment 1.68 D
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
−302.79–−302.29 kJ mol-1
Std enthalpy of
combustion
ΔcHo298
−2.02156–−2.02106 MJ mol-1
Standard molar
entropy
So298
192.8 J K−1 mol−1
Specific heat capacity, C 143.96 J K−1 mol−1
المخاطر
GHS pictograms قالب:GHS flame The corrosion pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHS signal word DANGER
GHS hazard statements H225, H318, H336
GHS precautionary statements P210, P261, P280, P305+351+338
EU Index 603-003-00-0
EU classification قالب:Hazchem F Irritant Xi
R-phrases R11, R41, R67
S-phrases (S2), S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
Flash point 22 °C
Autoignition
temperature
371 °C
Explosive limits 13.7%
Related compounds
Related compounds Butane

Propanamine

في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)</small>

1- بروبانول أحد الكحولات ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة OH على أول ذرة كربون في الكحول . ويسمى الكحول حينئذ ( 1 ـ الكانول ) .

CH3CH2CH2OH.

البروبانول: يعرف أيضًا باسم الكحول البروبيلي ، ويحتوي على مجموعة واحدة من الهيدروكسيل

  • الصيغتة الكيميائية: C3H8O.

وهنالك صورتان للبروبانول يعرفان بالمتماكبات.

  • والمتماكبات مركبات كيميائية تحتوي على أنواع وأعداد متماثلة من الذرات ولكنها مختلفة من حيث التركيب الجزيئي ، وبالتالي من حيث الخصائص الكيميائية والفيزيائية.
  • فمثلا يغلي أحد مماكبات البروبانول المعروف باسم البروبانول العادي أو 1ـ بروبانول أو الكحول البروبيلي العادي عند 98°م ويتجمد عند - 126°م.
  • أما المماكب الآخر المعروف باسم الآيسوبروبانول أو 2ـ البروبانول أو الكحول الآيسوبروبيلي فيغلي عند 83°م ويتجمد عند -88°م،

الخواص الكيميائية

  • تتميز الرابطة بين الأوكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بالقطبية وبذلك تنعكس هذه الخاصية على خواص الكولات :
  • تغلي الكولات عند درجات غليان عالية مقارنة بالهيدروكربونات المطابقة ويعزى الارتفاع في درجة الغليان لتكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع بعضها البعض 0
  • تذوب الكحولات البسيطة في الماء وتقل الذوبانية بازدياد الوزن الجزيئي
Some example reactions of 1-propanol

التحضير

يصنع البروبانول العادي تجاريا من الإثيلين والغاز الاصطناعي وهو خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون في وجود حفاز هو الروديوم أو الكوبالت ، يستخدم الكحول البروبيلي في تحضير مواد كيميائية أخرى ، كما يستخدم مذيبًا للمواد اللاصقة المعروفة باسم الراتينج ، ينتج الآيسوبروبانول بتفاعل غاز البروبيلين وهو أحد مكونات خام البترول مع الماء في وجود فلز أو حامض بمثابة حفاز ، ويستخدم أساسًا في إنتاج الأسيتون (وهو مذيب صناعي معروف) كما يُستخدم للتنظيف وفي صناعة مستحضرات التجميل ومحاليل الغسيل. .[٢]

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

تفاعلات الكحولات

  • 1/ حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)

نجد إن الكحول يشبه الماء في تركيبه , لذلك يتفاعل مع فلزات المجموعة الأولى و الثانية في الجدول الدوري ولكن بسرعة ابطا مقارنة بتفاعل الماء.

عند تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين تتكون هاليدات الالكيل, ويتم التفاعل في وجود الحمض ونجد أن فاعلية الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين تكون كالأتي :الاولية ˃ الثانوية ˃الثالثية. فالكحول الثالثي يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة حرارة الغرفة , أما الكحول الأولي لا يتفاعل إلا مع حمض الهيدروكلوريك المركز مع التسخين.

  • 3/ انتزاع الماء من الكحولات

يتم انتزاع الماء من الكحول لتكوين الالكين المقابل وذلك عند درجات حرارة عالية وبوجود تركيز عالي من حمض مثل الكبريتيك 0 ونجد أن الكحول الثالثي يتفاعل بسرعة أكثر مقارنة بالثانوي و الأولي.

4/تكوين الاسترات

المراجع

  1. Lua error in وحدة:Citation/CS1/Date_validation at line 33: attempt to compare number with nil.
  2. Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2

قراءات اضافية

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
  2. Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (87 ed.). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3. 
  3. Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14 ed.). Merck. ISBN 0-911910-00-X. 
  4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0. 

وصلات خارجية